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連絡取り合っている方にそろそろお付き合いに進んでもいいのではと思ってお話したら、彼はお付き合いしているつもりでいました。
話しの流れでそういうつもりでいたのかもしれないですが、女性は「お付き合いしてください」としっかり言葉で言われた覚えがなく、その言葉を待っています。
男性に負担をかけてはいけないとずうっと待っています。
ちゃんと言葉にして伝えてくださいね。
話しの流れの中でお付き合いをしているつもりでいたかもしれないですが、しっかり言葉で伝えた方がいい。という事をお伝えしました。

少し前にご成婚された方達もそうでした。
いつになったら「お付き合いしてください。」って言ってくれるのかと女性はずうっと待っていたら、男性は前からそのつもりでいました。と言っていました。
彼女がこれからもお会いしていきたい。という話をした時に男性が「よろしくお願いします」と言ったのがお付き合いのはじまりだと思っていたようです。
彼女は「お付き合いしてください」という言葉を待っていたんです。
この言葉が一番わかりやすくていいと思います。